コンディショニング剤(カチオン界面活性剤 第四級アンモニウム塩)

リポカード、リポソカードシリーズ

ライオン・スペシャリティ・ケミカルズは脂肪酸等 からアルキルアミンを経て、第四級アンモニウム塩を製造しています。リポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)はそれらを構造別に分類したブランド名です。

リポカード(LIPOQUAD)やリポソカード(LIPOTHOQUAD)は、アルキル基の鎖長、アルキル基が持つ不飽和結合の数、N置換メチルやN置換アルキルの数、対イオンの構造等、多くの種類の構造を取り揃えています。従って、それぞれの用途に応じて、最も適したリポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)を選択することができます。また、リポソカード(LIPOTHQUAD)はポリオキシエチレン基が窒素原子に結合していますので、リポカード(LIPOQUAD)などの通常の第四級アンモニウム塩とは異なった溶解性、相溶性をしめすとともに、物理化学的性質も異なります。

リポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)はカチオン界面活性剤であり、低濃度で独特の界面活性を示します。その特性を活かして、化粧・香粧品分野をはじめ、樹脂、繊維、農薬、金属、紙などの多くの工業界において、ヘアケア製品(コンディショニング剤)、柔軟仕上剤、帯電防止剤、防食材、乳化剤、衛生用洗剤原料などの広い分野で生産工程や製品の改良に利用されています。

化学構造

リポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)は次の化学構造を持っております。ここでRは脂肪酸から誘導された炭化水素基を示します。また、Xˉは主にCIˉやCH3SO4ˉなどの対イオンを示しますが、その他、Brˉ、OHˉ、CH3COOˉなどの対イオンを持っている四級塩もあります。これらの特殊四級塩につきましては当社カタログ「相間移動触媒と特殊四級アンモニウム化合物」を参照願います。

リポカード(LIPOQUAD)

①モノアルキルトリメチルアンモニウム塩

②ジアルキルジメチルアンモニウム塩

③トリアルキルモノメチルアンモニウム塩

④テトラアルキルアンモニウム塩

テトラアルキルアンモニウム型アーカードの詳細は、当社カタログ「相間移動触媒と特殊四級アンモニウム化合物」をご参照下さい。

⑤モノアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩

リポソカード(LIPOTHOQUAD)

⑥ポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩

m、nはアルキレンオキサイドの付加モル数をあらわします

外原規対応製品と成分表

製品名 外原規2021成分名称 化粧品表示名称 INCI名 基本組成 (%)
リポカード
T-28
塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム
ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM
CHLORIDE
28
WATER 72
リポカード
T-30
塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム
ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM
CHLORIDE
30
WATER 70
リポカード
T-800
塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム
ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM
CHLORIDE
50
エタノール ALCOHOL 42.5
WATER 7.5
リポカード
16-29
塩化セチルトリメチル
アンモニウム
セトリモニウムクロリド CETRIMONIUMU
CHLORIDE
29
WATER 71
リポカード
18-63
塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム
ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM
CHLORIDE
63
イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 32
WATER 5
リポカード
22-80
塩化アルキルトリメチル
アンモニウム
ベヘントリモニウムクロリド BEHENTRIMONIUM
CHLORIDE
80
エタノール ALCOHOL 18
WATER 2
リポカード
2C-75
塩化ジココイルジメチル
アンモニウム
ジココジモニウムクロリド DICOCODIMONIUM
CHLORIDE
75.00
イソプロパノール ISOPROPYL
ALCOHOL
20.00
WATER 5.00
リポカード
2HP-75
塩化ジステアリルジメチル
アンモニウム
ジステアリルジモニウムクロリド DISTEARYLDIMONIUM
CHLORIDE
75
イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 15
WATER 10
リポカード
2HPフレーク
塩化ジステアリルジメチル
アンモニウム
ジステアリルジモニウムクロリド DISTEARYLDIMONIUM
CHLORIDE
95
イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 3
WATER 2
リポカード
2HT-75
塩化ジアルキル (14~18) ジメチルアンモニウム クオタニウム-18 QUATERNIUM-18 75
イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 15
WATER 10
リポカード
2HTフレーク
塩化ジアルキル (14~18) ジメチルアンモニウム クオタニウム-18 QUATERNIUM-18 95
イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 3
WATER 2
リポソカード
O/12
塩化ジ(ポリオキシエチレン)オレイルメチルアンモニウム(2E.O.) PEG-2オレアンモニウムクロリド PEG-2 OLEAMMONIUM
CHLORIDE
75
イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 25

代表性状

モノアルキルトリメチルアンモニウムクロライド:リポカード(LIPOQUAD)

製品名 主成分 溶媒 水分
(%)
有効成分
(%)
pH 色調
(G/H)
外観
(20℃)
消防法
リポカード
12-37W
塩化ドデシルトリメチル
アンモニウム
37 6.5 100以下(1) 澄明淡
黄色液体
リポカード
16-29
塩化セチルトリメチル
アンモニウム
71 29 6.5 6以下 液体 非危険物
リポカード
16-50E
塩化セチルトリメチル
アンモニウム
エタノール 14 50 7.5 100以下(1) 液体 第四類
第一石油類
リポカード
C-50
塩化ヤシアルキル
トリメチルアンモニウム
IPA 14 50 6 6以下 液体 第四類
第一石油類
リポカード
T-28
塩化アルキル (C16-18)
トリメチルアンモニウム
72 28 6.5 2以下 液体 非危険物
リポカード
T-30
塩化アルキル (C14-18)
トリメチルアンモニウム
70 30 6.5 100以下(1) 液体 非危険物
リポカード
T-50
塩化アルキル (C14-18)
トリメチルアンモニウム
IPA 14 50 6.5 8以下 液体 第四類
第一石油類
リポカード
T-800
塩化アルキル (C16-18)
トリメチルアンモニウム
エタノール 7 50 7.5 3以下 液体 第四類
第一石油類
リポカード
18-63
塩化アルキル (C16-18)
トリメチルアンモニウム
IPA 5 63 7 100以下(1) ペースト 第四類
第一石油類
リポカード
22-80
塩化ベヘニルトリメチル
アンモニウム
エタノール 2 80 6 100以下(1) フレーク 第二類
引火性固体

モノアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド:リポカード(LIPOQUAD)

製品名 主成分 水分
(%)
有効成分
(%)
pH 色調
(G/H)
外観
(20℃)
消防法
リポカード
CB-50
塩化アルキル (C8-18) ジメチルベンジルアンモニウム 50 50 7.5 100以下 液体 非危険物

ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド:リポカード(LIPOQUAD)

製品名 主成分 溶媒 水分
(%)
有効成分
(%)
pH 色調
(G/H)
外観
(20℃)
消防法
リポカード
210-50E
塩化ジデシルジメチル
アンモニウム
エタノール 5 50 7.5 100以下(1) 液体 第四類
第二石油類
リポカード
210-80E
塩化ジデシルジメチル
アンモニウム
エタノール 5 80 7.5 100以下(1) 液体 指定可燃物
可燃性液体類
リポカード
2C-75
塩化ジヤシアルキル
ジメチルアンモニウム
IPA 5 75 7.5 7以下 液体 第四類
第二石油類
リポカード
2HT-75
塩化ジ硬化牛脂アルキル
ジメチルアンモニウム
IPA 10 75 7.5 5以下 ペースト 第四類
第二石油類
リポカード
2HTフレーク
塩化ジ硬化牛脂アルキル
ジメチルアンモニウム
IPA 2 95 5.5 5以下 フレーク 指定可燃物
可燃性固体類
リポカード
2HP-75
塩化ジアルキル (C14-18)
ジメチルアンモニウム
IPA 10 75 7.5 5以下 ペースト 第四類
第二石油類
リポカード
2HPフレーク
塩化ジアルキル (C14-18)
ジメチルアンモニウム
IPA 2 95 5.5 5以下 フレーク 指定可燃物
可燃性固体類
リポカード
20-75
塩化ジオレイルジメチル
アンモニウム
IPA 10 75 5.5 3以下 液体 第四類
第二石油類

ポリオキシアルキレン化アルキルアンモニウムクロリライド:リポソカード(LIPOTHQUAD)

製品名 主成分 溶媒 有効成分
(%)
EO付加モル数 pH 色調
(G/H)
外観
(20℃)
消防法
リポソカード
C/12
塩化ビスヒドロキシエチルアルキル (C8-18) メチルアンモニウム IPA 75 2 6.5 11以下 液体 第四類
第一石油類
リポソカード
O/12
塩化ビスヒドロキシエチル
オレイルメチルアンモニウム
IPA 75 2 6.5 11以下 液体 第四類
第一石油類

物理的、化学的性質

①化学的性質

リポカードのような第四級アンモニウム塩型のカチオン界面活性剤は、アミンの塩基性が極めて強くなるので、その水溶液に水酸化ナトリウムのような強アルカリを添加しても多くの場合は外観の変化はありません。これに対し、アミンと酢酸の塩であるアミン塩もカチオン界面活性剤として働きますが、アルカリを添加すると酸とそのアルカリが反応し、アミンが遊離しますので、カチオン界面活性剤として働きません。ここがリポカードとの大きな違いです。

また、リポカードに、石鹸やアルキルアリルスルホネート等のアニオン界面活性剤を添加すると、複分解を起こし、水に不溶な塩を形成して沈殿します。そこで、界面活性剤としての働きが失われます。従って、特殊な例を除きアニオン界面活性剤で作られたエマルションを破壊する解乳化剤として用いられることもあります。

②安定性

リポカードは広範囲のpHで安定です。モノアルキル型は硬水中でも比較的安定です。しかし、ジアルキル型は、硫酸塩やリン酸塩のような2価や3価の塩が存在すると不溶性の塩を形成し、沈殿を起こす場合があります。通常、リポカードは120℃前後で分解が始まり、140~160℃以上の温度では約2時間で完全に分解します。

③溶解性

一般にモノアルキル型のリポカードは水に可溶、ジアルキル型のリポカードは炭化水素化合物やその他の有機溶剤に可溶、という傾向があります。
多くのモノアルキル型のリポカードは水に対して比較的広範囲の濃度で溶解します。例えば、リポカードT-800は31℃以上の温度で水に溶解します。それに対して、ジアルキル型のリポカードは水には溶解しませんが、水に分散します。リポカード2HT-75は四級塩の濃度として約7.5%まで水中に安定な分散が可能です。リポカードはクロロホルム等に対してかなりの溶解性を持ちます。モノアルキル型はノルマルヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、酢酸エチルには不溶(0.5%以下)ですが、メタノール、エタノール、イソプロパノールには溶解性(5%以上)があります。ジアルキル型であるリポカード2C-75、2HT-75はベンゼン、クロロホルム、メタノール、イソプロパノール等には5%以上溶解しますが、アセトンには極僅かにしか溶解しません。

④表面張力低下能

カチオン界面活性剤であるリポカードは優れた表面張力低下能を持ちます。水の表面張力は71.97mN/mですから、0.1%のリポカードの濃度で表面張力はおよそ半分に下がることになります。従って、リポカードは陽イオン性湿潤剤、起泡剤、乳化剤などとして有効に働きます。

表-1.リポカードの表面張力低下能
界面活性剤 表面張力(mN/m)
72.0
リポカード 12-33 33.0
リポカード 16-29 34.1
リポカード C-50 34.3
リポカード 2C-75 30.2
リポカード 2HT-75 37.3

有効成分濃度:0.1%、測定温度:25℃

⑤粘度と温度の関係

一般にリポカード類は温度が高くなるに従って、粘度が低下する傾向があります。図にリポカード製品の温度―粘度曲線を示します。

⑥比重と温度の関係

一般にリポカード類は温度が高くなるに従って、比重が低下する傾向があります。図にリポカード製品の温度―比重曲線を示します。

応用性能

①ヘアケア製品(コンディショニング剤)への応用

当社のリポカード22-80はアルキル鎖長のベヘニル分(C22分)が非常に高く、そのためヘアコンディショナーやトリートメントに配合すると「しっとり感」に優れた製品が得られます。表にリポカード22-80および他の四級塩のアルキル鎖長分布を示します。また、コンディショナーとトリートメントの代表配合例とその評価結果を示します。

表2 アルキル分布の比較
アルキル鎖長 リポカード22-80 四級塩A 四級塩B
C16 0 2 2
C18 3 23 9
C20 3 8 15
C22 89 63 72
C24 2 1 0
表3 配合例
アルキル鎖長 コンディショナー処方例
配合量 (%)
トリートメント処方例
配合量 (%)
リポカード22-80 1.0 3.0
ステアリルアルコール 3.0 10.0
POE (5) ステアリルアルコール 0.5 0.5
プロピレングリコール 5.0 5.0
香料、色素 適量 適量
精製水 バランス バランス

②殺菌剤への応用

リポカード210-80E(ジデシルジメチルアンモニウムクロライド)はリポカードCB-50(アルキル(C8-18)ジメチルベンジルアンモニウムクロライド)よりも優れた抗菌、殺藻、防微の能力を有し、さらに高硬度の条件化においてもアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドより有効に作用します。表に抗菌性、防微性とその処方例を示します。

表4 第四級アンモニウム塩の殺菌力
評価項目 ジデシルジメチル
アンモニウムクロライド
アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド
抗菌能(最小発育阻止濃度、ppm)
 黄色ブドウ球菌 0.5 0.5
 大腸菌 5.0 10.0
 緑膿菌 50.0 150.0
フェノール係数
 黄色ブドウ球菌 1050 375
 チフス菌 1052 275
殺藻能(ppm)
 クロレラ 0.5 2.0
 緑藻類 0.5 2.0
耐硬水性(CaC03、ppm)
 [試料濃度:200ppm]
 大腸菌 1500 550
防微性(最小発育阻止濃度、ppm)
 クロカビ 5 20
 星芒状白セン菌 5 20
 カンジタ 1 20

引用文献 日本界面活性剤工業会訳「特別なテトラアルキルアンモニウム化合物の界面活性、微生物作用 およびその応用」
(原邦 Angele,M.H.,Seifen-0le-Fette 101 1975,273)

表5 配合例
成分 配合量 (%)
リポカード 210-80E 7.0
レオックス CL-90 5.0
エチレンジアミン四酢酸・四ナトリウム塩 2.0
カデナックス DMC-W 5.0
バランス

※リポカード210-80Eは2019年に劇物に指定されました。取り扱いにつきましては法令に従っていただけますようお願い申し上げます。

③柔軟剤への応用

リポカードは多くの繊維や布地に対して柔軟性を付与することができます。下図はアルキル鎖長を変化させた場合の綿布地の柔軟効果を測定したものです。点数が高くなるにつれて、柔軟効果は高くなることを示しています。このことから、炭素数の増加とともに柔軟効果が高まり、リポカード2HTが優れていることがわかります。

用途

①ヘアケア製品(コンディショニング剤)

リポカード類のもつ帯電防止能を生かしてヘアコンディショナーやヘアトリートメント等に組み込みますと、髪のパサツキを抑え、優れた感触の製品が得られます。

②衛生剤、殺菌剤

リポカードのもつ殺菌力、制菌力を活かして、衛生殺菌製剤が得られます。

③帯電防止剤

リポカードはプラスチック類の静電気を除去します。リポカードの希薄溶液を各種プラスチックに塗布またはスプレーしますと帯電を防止できます。また、繊維の帯電防止剤としても使用されます。リポカードと当社の乳化剤リポノールの組み合わせにより処方が可能となります。

④乳化剤

ミネラルオイル、灯油、シリコーン油、殺虫剤成分等を乳化分散するために、リポカードとリポノールを組み合わせて用いますと、乳化安定性の良い金属洗浄剤、自動車ワックス、殺虫剤などが得られます。

⑤柔軟剤と染色助剤

リポカードは多くの繊維や布に対して、優れた柔軟効果を付与します。リポカード2HT-75は特に優れた効果を発揮します。これはリポカード2HT-75が正の電荷を帯びているのに対して、布地や繊維が負に帯電していますので、リポカードの分子は布地や繊維に強固に吸着されることに基づくものです。柔軟効果は特に綿繊維、布に対して高くなります。また、染色槽に加えたごく少量のリポカード2C-75は各種の布地に対する染色助剤となり、染色が難しいナイロン繊維にも強固に染色ができます。

⑥その他

触媒反応試薬、植物成長剤(殺藻剤)、排水処理剤、紙用添加剤

  • カタログに記載した内容は、予告なしに改定することがあります。
  • このカタログに記載した情報は、当社の最新の知見に基づくものですが、その内容を保証するものではありません。実際の生産現場でご使用頂く際には、ご需要家各位の実情に即した入念なご検討・ご吟味の上、ご採用頂きます様、お願い申し上げます。
  • このカタログに記載した情報を使用して得た結果や特許上の問題については、その責は負いかねますので、ご承知おき下さい。
  • ご使用に際しては、SDSをご参照下さるようお願い申し上げます。